Kvercetín Mená Quercetin, angl. Výslovnosť /  K   w  ɜːr  s  ɪ  t  ɪ  n  / Názov IUPAC 2- (3,4-dihydroxyfenyl) -3,5,7-trihydroxy-4 // – chróman-4-ón Ostatné mená 5,7,3 ‚, 4‘  – flavon  -3-ol , sofoetín, meletín, kvercetín, xanthaurín, kvercetol, kvercitín, kertín, flavín meletín Identifikátory Číslo CAS 117-39-5   6151-25-3  (dihydrát kvercetínu)  [1]  3D model (  JSmol ) Interaktívny obrázok ChEBI CHEBI: 16243   ChEMBL ChEMBL50   ChemSpider 4444051   DrugBank DB04216   Informačná karta ECHA 100,003,807 IUPHAR / BPS 5346 KEGG C00389   PubChem  CID 5280343 UNII 9IKM0I5T1E   Informačný panel CompTox (  EPA ) DTXSID4021218  InChI [šou] ÚSMEVY [šou] Vlastnosti Chemický vzorec C 15 H 10 O 7 Molárna hmota 302 236 g / mol Vzhľad žltý kryštalický prášok  [1] Hustota 1,799 g / cm 3 Bod topenia 316 ° C (601 ° F; 589 K) Rozpustnosť vo vode Prakticky nerozpustný vo vode; rozpustný vo vodných alkalických roztokoch  [1] Pokiaľ nie je uvedené inak, sú uvedené údaje o materiáloch v ich  štandardnom stave (pri 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). Referencie infoboxu UV viditeľné spektrum kvercetínu s lambda max pri 369 nm.     Kvercetín je rastlinný  flavonol z  flavonoidnej skupiny  polyfenolov . Nachádza sa v mnohých druhoch ovocia, zeleniny, listov, semien a obilnín; červená cibuľa a  kel sú bežné potraviny obsahujúce značné množstvo kvercetínu.  [2] Kvercetín má  horkú príchuť a používa sa ako prísada do  doplnkov výživy , nápojov a jedál. Obsah 1 Výskyt 2 Biosyntéza 2.1 Glykozidy 2.2 Dráha degradácie rutín 3 Farmakológia 3.1 Farmakokinetika 3.2 Metabolizmus 3.3 Farmakológia in vitro 4 Zdravotné tvrdenia 4.1 Bezpečnosť 5 Pozri tiež 6 Referencie 7 vonkajšie odkazy Výskyt   Kvercetín je  flavonoid široko rozšírený v prírode.  [2] Názov sa používa od roku 1857 a je odvodený od quercetum (dubový les), podľa rodu duba Quercus .  [3]  [4] Je to prirodzene sa vyskytujúci inhibítor  transportu polárneho auxínu .  [5] Kvercetín je jedným z najhojnejších diétnych flavonoidov  [2]  [6] s priemernou dennou spotrebou 25–50  miligramov .  [7] Potraviny Kvercetín (mg / 100 g) kapary , surové 234  [6] kapary , konzervované 173  [6] dok ako  šťavel 86  [6] reďkovkové listy 70  [6] rohovníkové vlákno 58  [6] kôpor 55  [8] koriander 53  [6] Maďarská vosková paprika 51  [6] listy  feniklu 49  [6] cibuľa, červená 32  [6] radicchio 32  [6] žerucha 30  [6] kel 23  [6] arónia 19  [6] močiar čučoriedkový 18  [6] brusnica 15  [6] čučoriedka 13  [6] slivky, čierne 12  [6] V červenej cibuli sa vyskytujú vyššie koncentrácie kvercetínu v najvzdialenejších prstencoch a v časti najbližšej ku koreňu, ktorá je časťou rastliny s najvyššou koncentráciou.  [9] Jedna štúdia zistila, že  ekologicky vypestované  paradajky mali o 79% viac kvercetínu ako ovocie vypestované neekologicky.  [10] Kvercetín je prítomný v rôznych druhoch  medu z rôznych rastlinných zdrojov.  [11] Biosyntéza  V rastlinách sa  fenylalanín premieňa na  4-kumaroyl-CoA v rade krokov známych ako všeobecná  fenylpropanoidová cesta s použitím  fenylalanín-amoniak-lyázy ,  cinnamát-4-hydroxylázy a  4-kumaroyl-CoA-ligázy .  [12] Jedna molekula 4-kumaroyl-CoA sa pridá k trom molekulám  malonyl-CoA za vzniku tetrahydroxychalkonu s použitím 7,2′-dihydroxy-4′-metoxyizoflavanol syntázy. Tetrahydroxychalkón sa potom prevedie na  naringenín pomocou  chalkónizomerázy . Naringenín sa prevádza na  eriodictyol pomocou  flavanoid 3′-hydroxylázy. Eriodictyol sa potom prevedie na  dihydrokvercetín pomocou flavanón-3-hydroxylázy, ktorá sa potom prevedie na kvercetín pomocou  flavonol syntázy .  [12] Glykozidy   3-O-glykozidy kvercetínu Quercetin je  aglykón forma rady ďalších flavonoidov  glykozidy , ako  rutinu a  kvercitrín , nájdený v  citrusových ovocia,  pohánkou a cibuľou.  [2]  Kvercetín tvorí  glykozidy  quercitrín a  rutín spolu s  ramnózou a  rutinózou . Podobne  guaijaverin je 3- O –  arabinosid ,  hyperosid je 3- O –  galaktosidov ,  isoquercitin je 3-O –  glukozid a  spiraeozid je 4′- O -glukozid.  CTN-986 je derivát kvercetínu nájdený v bavlníkových semenách a bavlníkovom oleji.  Miquelianín je kvercetín 3- O- p- D -glukuronopyranozid.  [13] Dráha degradácie rutiny  Enzým  quercitrináza sa nachádza v  Aspergillus flavus .  [14] Tento enzým  hydrolyzuje glykozid  quercitrín na uvoľnenie kvercetínu a L –  ramnózy . Je to enzým v katabolickej ceste  rutínu .  [15] Farmakológia  [    ] Farmakokinetika  [    ] Biologická dostupnosť kvercetínu u človeka je nízka a vysoko variabilné (0-50%), a to je rýchlo  zrušené s  polčasom eliminácie 1-2 hodiny po požití potraviny kvercetín alebo doplnky.  [16] Po požití v potrave kvercetín podlieha rýchlemu a rozsiahlemu metabolizmu, vďaka čomu je nepravdepodobné, že by sa biologické účinky predpokladané zo štúdií in vitro uplatňovali in vivo .  [17]  [18] Kvercetínové doplnky v  aglykónovej forme sú oveľa menej  biologicky dostupné ako kvercetínový  glykozid, ktorý sa často nachádza v potravinách, najmä v červenej cibuli.  [2]  [19] Požitie potravín s vysokým obsahom tuku môže zvýšiť biologickú dostupnosť v porovnaní s požitím potravín s nízkym obsahom tuku  [19] a potraviny bohaté na sacharidy môžu zvýšiť absorpciu kvercetínu stimuláciou  gastrointestinálnej motility a  fermentácie  hrubého čreva .  [2] Metabolizmus  [    ] U laboratórnych potkanov, quercetin neprešli žiadnou významnou  metabolizmus fázy I .  [20] Na rozdiel od toho kvercetín prešiel rozsiahlou  fázou II (konjugáciou), aby produkoval  metabolity, ktoré sú  polárnejšie ako pôvodná látka, a preto sa z tela vylučujú rýchlejšie. Meta-  hydroxylové skupiny z  katecholu sa methyluje  katechol-O-metyltransferázy . Štyri z piatich hydroxylové skupiny quercetin sú  glukuroniduje pomocou  UDP-glukuronozyltransferázy. Výnimkou je 5-hydroxylová skupina flavonoidového kruhu, ktorá všeobecne nepodlieha glukuronidácii. Hlavnými metabolitmi perorálne absorbovaného kvercetínu sú  kvercetín-3-glukuronid ,  3′-metyl-  kvercetín-  3-glukuronid a  kvercetín-3′-sulfát .  [20]  [21] Farmakológia in vitro  [    ] Zistilo sa, že kvercetín inhibuje  oxidáciu ďalších molekúl, a preto je klasifikovaný ako  antioxidant .  [17]  [21] Obsahuje  polyfenolovú chemickú subštruktúru, ktorá zastavuje oxidáciu tým, že pôsobí ako zachytávač  voľných radikálov zodpovedných za oxidačné reťazové reakcie.  [22] Quercetin bolo preukázané, že inhibuje  PI3K / Akt , čo vedie k  down-regulácii v anti-  apoptických proteínov  Bcl-w .  [23]  [24] Kvercetín tiež aktivuje alebo inhibuje aktivity mnohých proteínov.  [25] Napríklad kvercetín je nešpecifický inhibítor enzýmu  proteínkinázy .  [17]  [21] Taktiež sa uvádza, že kvercetín má  estrogénne aktivity (podobné ženským pohlavným hormónom) aktiváciou  estrogénových receptorov . Quercetin aktivuje obe  alfa estrogénový receptor (ERA) a  beta (ER),  [26] sa viažuci  IC 50 hodnoty 1015 nM a 113 nM, v danom poradí. Preto je kvercetín trochu selektívny na ERβ (9-násobne) a je zhruba o dva až tri rády menej účinný ako endogénny estrogénny hormón 17p-estradiol .  [27]  [28] V bunkových líniách ľudského karcinómu prsníka sa tiež zistilo, že kvercetín pôsobí ako  agonista  estrogénového receptora spojeného s  G proteínom (GPER).  [29]  [30] Zdravotné tvrdenia  [    ] Kvercetín sa skúmal v  základnom výskume a v malých  klinických štúdiách .  [2]  [31]  [32]  [33] Aj keď sa doplnky výživy propagujú na liečbu rakoviny a rôznych iných chorôb,  [2]  [34] neexistujú dôkazy vysokej kvality, že by kvercetín (prostredníctvom doplnkov alebo v potravinách) bol užitočné pri liečbe rakoviny  [35] alebo iných chorôb.  [2]  [36] Americký  úrad pre kontrolu potravín a liečiv vydal  varovné listy niekoľkým výrobcom, ktorí na svojich etiketách výrobkov a na webových stránkach informovali, že kvercetínové výrobky môžu byť použité na liečbu chorôb.  [37]  [38] FDA považuje takúto reklamu a výrobky s obsahom kvercetínu za neschválené – s nepovolenými  zdravotnými tvrdeniami týkajúcimi sa výrobkov proti chorobe – ako je definované v „oddieloch 201 (g) (1) (B) a / alebo 201 (g) (1) (C) zákona [21 USC § 321 (g) (1)