Steviol

Steviol je diterpén prvýkrát izolovaný z rastliny Stevia rebaudiana v roku 1931. ^[1] Jeho chemická štruktúra bola úplne objasnená až v roku 1960. ^[2]

Steviol sa v rastline vyskytuje ako steviol-glykozidy , sladké zlúčeniny, ktoré našli široké využitie ako náhrada cukru . ^[3] Aglykón sa pripravuje enzymatickou hydrolýzou, pretože po pôsobení kyseliny sa steviol podrobí Wagner -Meerweinovmu prešmyku na veľmi stabilné izosteviol.

Biosyntéza

V Stevia rebaudiana je biosyntéza steviolu obmedzená na zelené tkanivá. Prekurzory steviolu sa syntetizujú nemevalonátovou cestou umiestnenou v plastidoch rastlinných buniek , ktorá produkuje izopentenylpyrofosfát (IPP) a dimetylalylpyrofosfát (DMAPP). IPP a DMAPP sa konvertujú na geranylgeranyldifosfát (GGDP), ktorý je prekurzorom mnohých diterpenoidov , pomocou GGDP syntázy . GPDP sa premieňa na cyklickú zlúčeninu , kopalyldifosfát (CDP), pomocou CDP syntázy , po ktorej sa kaurén vyrába ďalšou cyklizáciou katalyzovanoukaurénsyntáza .

Kaurén sa potom prenesie do endoplazmatického retikula , kde sa oxiduje na kyselinu kaurénovú kaurénoxidázou v reakcii , pri ktorej sa spotrebuje kyslík a NADPH . Potom sa steviol vyrába hydroxyláciou. Steviol je následne glykozylovaný v cytoplazme. ^[4]

Biosyntéza steviolu  ^[4]